Sir David spolu se svým dvojčetem Sirem Frederickem patřili mezi nejúspěšnější anglické podnikatele naší doby, přičemž jejich portfolio se neomezovalo pouze na hotely, pivovary nebo mediální domy. Majetek skupiny byl v roce 2020 odhadován na 206 miliard korun.
Dvojčata začala podnikat v dekoratérském oboru, později přestoupili do realit a hotelového byznysu. V roce 1973 již vlastnili řadu hotelů v Londýně a během jedné dekády to dotáhli až na počet 15. Jejich čas nastal v roce 1983, kdy převzali dopravní a pivovarnickou skupinu Ellerman Lines. Dopravy a lodí se zbavili a během 6 let dosáhla hodnota skupiny pětinásobku - a to jen díky obratu z restaurací a pivovarů.
Bratři Barclayové vlastnili mimo jiné The Ritz London, který koupili za 75 milionů liber a v roce 2020 jej prodali neznámému katarskému investorovi za 800 milionů. Celý obchod měl pikantní vyústění, když Sir Frederick tvrdil, že o obchodu nebyl informován a nikdy by takový prodej nedovolil. Hotel si totiž cenil na minimálně jednu miliardu liber.
Mezi další významné hotely ve vlastnictví dvojčat se sluší jmenovat například Mirabeau hotel - Monte Carlo, Brecqhou - Channel Islands.